Vuonna 1994 Kevin Windham aloitti uransa yksityisautolla Kawasaki KX125: llä. Kauden 1995 aikana tehdas Yamaha otti Kevinin kyytiin YZ125: llä. Kevin voitti kaksi Yamahan länsirannikon superkrossi-mestaruutta vuosina 1996 ja 1997 YZ125: llä. Vuonna 1998 hän nousi kokopäiväisesti 250-luokkaan ja pysyi Yamaha-joukkueessa sijoittumalla 4. sijalle superkrossissa ja 8. sijalle ulkosarjassa. Vuonna 1999 Kevin vaihtoi valmistajat Hondan tehtaalle CR250: n ajamiseksi. Tuona vuonna hän voitti kaksi Supercross-kilpailua ja neljä ulkoilmakansallista. Sitten vuonna 2001 hän vaihtoi tehdas Suzukiin. Kahdeksan vuoden aikana Kevin oli ratsastanut jokaisella päätuotemerkillä, suurella neljällä (Kawasaki, Yamaha, Honda, Suzuki). Hän kilpaili RM250: lla vain puolitoista vuodenaikaa. Hän voitti heille kaksi ulkomaalaista, kunnes palasi Hondaan.
Tuona vuonna 2001 RM250 -sarjassaan Kevin sijoittui toiseksi pisteissä Ricky Carmichaelin takana ja toiseksi pisteissä Supercrossissa Ricky Carmichaelin, Jeremy McGrathin ja Mike LaRoccon takana. Hänet valittiin kilpailemaan myös Motocross Des Nations -kilpailussa tuona vuonna, mutta kohtalokas syyskuun 9. päivä iski ja USA vetäytyi kilpailusta. Joukkue, joka ei päässyt kilpailuun, olivat Ricky Carmichael, Kevin ja Mike Brown.
KEVIN VOITTI NATOINALIN WASHOUGALIN VUONNA 2001